Carbohidratos
1.- ¿Cuál es la fórmula empírica de la glucosa?
La fórmula empírica de la glucosa es C6H12O6 que también puede escribirse C6(H2O)6 donde se cumple la relación C:H:O que es de 1:2:1; lo que demuestra que son “hidratos” de carbono. Algunos glúcidos no cumplen la fórmula empírica ya que contienen también nitrógeno, fósforo o azufre.
2.- ¿Características de los monosacáridos?
Los monosacáridos son sólidos, incoloros, cristalinos, solubles en agua e insolubles en disolventes no polares.
La mayoría tiene sabor dulce.
3.- ¿Cuáles son las formas de representar la estructura tridimensional de los azúcares?
Existen 3 modos de representar los estereoisómeros, de los que cada uno es la imagen especular del otro. Los modelos de bolas y varillas muestran la configuración real de las moléculas. Para representar sobre el papel la estructura tridimensional de los azúcares se suelen emplear las fórmulas de proyección de Fisher
4.- ¿Qué son las piranosas?
Las formas cíclicas de los azúcares se llaman piranosas porque son similares al compuesto cíclico con seis átomos en el anillo denominado pirano. Los nombres sistemáticos de las dos formas cíclicas de la D-glucosa son α-D-glucopiranosa y β-D- glucopiranosa.
5.- ¿Cómo se forman los hemiacetales?
Un aldehído o una cetona pueden reaccionar con un alcohol en relación 1:1 para dar lugar respectivamente a un hemiacetal o un hemicetal, lo que origina un nuevo centro quiral en el carbono carbonílico. La adición de una segunda molécula de alcohol da lugar a la formación de un acetal o un cetal.
6.- ¿Cómo se produce ácido glucónico?
Cuando el carbono carbonílico (aldehídico) de la glucosa se oxida para formar un ácido carboxílico se produce ácido glucónico; otras aldosas dan lugar a otros ácidos aldónicos.
También la oxidación del carbono del otro extremo de la cadena (el C-6 de glucosa, galactosa o manosa) da lugar ácido urónico; ácidos glucorónico, galacturónico o manurónico. Estos ácidos forman ésteres intramoleculares estables demoninados lactonas. De estos se deriva un azúcar acídico de nueve átomos de carbono como por ejemplo el ácido siálico
7.- ¿Cómo se forman los fosfatos de azúcares?
La condensación del ácido fosfórico con uno de los grupos hidroxilo de un azúcar da lugar a un éster fosfato, por ejemplo, la glucosa -6-fosfato. Estos fosfatos de azúcares son relativamente estables a pH neutro y tienen carga negativa.
8.- ¿Qué es un disacárido?
Un disacárido se forma a partir de dos monosacáridos unidos covalentemente mediante un enlace O-glucosídico, que se forma cuando un grupo hidroxilo de un azúcar reacciona con el carbono anomérico de otro. Esta reacción da lugar a la formación de un acetal a partir de un hemiacetal (glucopiranosa) y un alcohol (un grupo hidroxilo de una segunda molécula de azúcar)
9.- ¿A qué se le conoce como el extremo reductor de la cadena en disacáridos o polisacáridos?
Al describir disacáridos o polisacáridos, el extremo de la cadena que contiene el carbono anomérico libre (el que no forma parte de enlaces glucosídicos) se suele conocer como el extremo reductor de la cadena.
10.- ¿Cuáles son las reglas para nombrar a los disacáridos y otros oligosacáridos más complejos?
1.- El compuesto se escribe con su extremo no reductor a la izquierda. Una O precede al nombre de la primera unidad de monosacárido (la de la izquierda), con el fin de especificar que el enlace azúcar-azúcar se produce a través de un átomo de oxígeno.
2.- Se escribe la configuración del átomo de carbono anomérico que une la primera (izquierda) unidad de monosacárido con la segunda (α o β).
3.- Para distinguir entre estructuras con anillos de cinco o seis miembros, e inserta el vocablo “furanosil” o “piranosil” en el nombre de cada residuo monosacárido.
4.- A continuación, se indican entre paréntesis los dos átomos de carbono unidos por el enlace glucosídico, con una flecha conectando los dos números; por ejemplo, (1 → 4) indica que el C-1 del primer residuo de azúcar se une al C-4 del segundo.
5.- Si existe un tercer residuo, se describe a continuación el segundo enlace glucosídico siguiendo las mismas convenciones.
6.- Para hacer más corta la descripción de un polisacárido complejo, se utilizan a menudo abreviaturas de tres letras para cada monosacárido.
11.- ¿Cuál es el nombre abreviado de la sacarosa?
La sacarosa es un producto intermedio principal de la fotosíntesis; en muchas plantas constituye la forma principal de transporte de azúcar desde las hojas a otras partes de la planta.
Su nombre abreviado puede escribirse como Glc(α-1→2)Fru o Fru(β2→1)Glc.
12.- ¿Qué es la trehalosa y cuál es su nombre abreviado?
La trehalosa es un constituyente principal del fluido circulante (hemolinfa) de los insectos, en el que actúa como reserva energética.
La trehalosa es un disacárido de D-glucosa, es un azúcar no reductor, el enlace glucosídico está formado por los dos carbonos anoméricos de los dos residuos de glucosa. Glc(α1→α1)Glc.
Las cetohexosas se encuentran también en sus formas anoméricas alfa y beta En estos compuestos el grupo hidroxilo en C-5 (o C-6) reacciona con el grupo cetona en C-2, formando un anillo de furanosa (o de piranosa) que contiene un enlace de tipo hemiacetal.
13.- Son homopolisacáridos excepto.
A) El almidón
B) El glucógeno
C) El péptidoglucano.
D) La celulosa
14.- ¿El glucógeno se encuentra abundantemente en?
A) En el hígado
B) En el riñón
C) En Bazo
D) En los pulmones
15.- Qué animales son capaces de utilizar la celulosa como alimento?
Los únicos vertebrados capaces de utilizar la celulosa como alimento son el ganado vacuno y otros rumiantes (como ovejas, cabras, camellos y jirafas). Los estómagos suplementarios (rúmenes) de estos animales abundan en bacterias y protistas que secretan celulasa.
16.- ¿Qué resulta de la unión de los glucosoaminoglucanos y proteínas extracelulares?
Se unen para formar proteoglucanos, enormes agregados en los que la mayor parte de la masa (el 95% o más) corresponde al polisacárido.
17.- ¿Qué es un proteoglucano?
Los proteoglicanos, son una clase de especial de glucoproteínas altamente glucosiliadas. Las moléculas se encuentran formadas por un núcleo proteico que se encuentra unido covalentemente a un tipo especial de polisacáridos denominados glicosoaminoglicanos.
Están compuestos por una larga cadena de hialuronato, a la que se unen de manera no covalente numerosas moléculas de proteína núcleo, a intervalos de 40 nm, aproximadamente. Cada proteína núcleo está unida covalentemente a muchas moléculas de glucosoaminoglucano más cortas, como sulfato de condroitina, sulfato de queratán, sulfato de heparán y sulfato de dermatán.
18.- ¿Qué forman los hialuronatos? (glucosoaminoglucano ácido hialurónico)
Forman disoluciones claras y viscosas que sirven de lubricante en el líquido sinovial de las articulaciones y confieren su consistencia gelatinosa al humor vítreo del ojo de los vertebrados.
El hialuronato es también un componente central de la matriz extracelular de cartílagos y tendones, en los que contribuye a su resistencia a la tensión y elasticidad.
19.- ¿Cuántas cadenas de polisacárido contiene un proteoglucano típico de un cartílago humano?
A) 5 cadenas de polisacáridos
B) 50 cadenas de polisacáridos
C) 150 cadenas de polisacáridos
D) Más de 500 cadenas de polisacáridos.
Fuentes de Consulta
Pueden ser reacción de sustitución, oxidación, fosforilación y reducción.
Fuentes de Consulta
-Cox M. M. y Nelson D. L. 2006. Lehninger. Principios de Bioquimica. Omega. España. 1232 pp.
-Alberts B, Bray D, Lewis J. Molecular Biology of the Cell.
-Binkley. R. W. 1988. Modern Carbohydrate Chemistry. Marcer Dekker, Inc., San Diego, CA.
-El Khadem, H. S. 1988 Carbohydrate Chemistry: Monosaccharides and Their Oligomers, Academic Press, Inc, New York.