Carbohidratos

Monosacáridos

Los carbohidratos son moléculas compuestas de carbono , hidrógeno y oxígeno, los monosacáridos que su palabra significa mono “uno” y sacárido  viene del griego  sakcharon que significa “azúcar,” están compuestos de una cadena de cinco o seis átomos de carbono con un grupo cetona que es un carbono con doble ligadura a un oxígeno, encontrándose en un carbono no terminal, (ver figura 1), o aldehído que es un carbono con doble ligadura a un oxígeno en un carbono terminal (ver figura 2), y dos o más grupos hidroxilos  un carbono unido a un oxigeno sin doble ligadura (ver figura 3).

FIGURA 1 Acetona
Figura 2 Aldéhido
Figura 3 Hidroxilo

Los monosacáridos son muy solubles en agua, por sus radicales OH, y el por el hidrógeno que tienen una elevada polaridad, puede hacer muchos puentes de hidrógeno con fuerzas de atracción con las moléculas de agua.1 Los azúcares que forman parte del ADN y ARN, son monosacáridos con cinco átomos de carbono. El azúcar en el ADN es desoxirribosa, (ver figura 4). y en el ARN el azúcar es la ribosa. (ver figura 5). La diferencia entre los azúcares es la presencia del grupo hidroxilo en el segundo carbono. 3 La estructura de soporte de una hebra de ADN está formada por unidades de grupos fosfato y azúcar desoxirribosa. 2

Figura 4 Desoxirribosa
Figura 5 Ribosa

Glucosa

Dentro de los monosacáridos más importantes tenemos la glucosa, fructosa y galactosa.

La glucosa es una molécula formada por hidrógeno y oxígeno su fórmula es C6H1206 (Ver figura 6). El primer carbono es un grupo aldehído, los demás carbonos tienen grupos hidroxilos OH,

Figura 6 Glucosa

La glucosa en solución acuosa tiene una estructura cíclica o en anillo, (ver figura 7). resultado de la reacción del carbono 1 con el oxígeno del OH del carbono 5.

Figura 7 Glucosa Cíclica

Las características de la glucosa es que tiene seis átomos de carbono por lo que pertenece al grupo de las hexosas, tiene un grupo aldehído en el primer carbono, tiene grupos hidroxilos OH, forma cristales sólidos, tiene sabor dulce. Es importante notar que la orientación de los grupos hidroxilos es muy relevante, ya que la glucosa tiene esa configuración específica. La manosa, por ejemplo, tiene otra orientación.

El azúcar que nosotros conocemos comúnmente es la sacarosa, (ver figura 8),que está formada de una molécula de glucosa y una molécula de fructosa, se obtiene de la caña de azúcar y de la remolacha.4 Su capacidad de endulzar depende del tamaño de sus cristales, los cristales más grandes se disuelven más lentamente y son menos dulces.

Figura 8 Sacarosa

La forma de obtener el azúcar es a través de los ingenios azucareros, donde se realiza una cristalización. A los cristales resultantes se les denomina blanquilla, y es la forma más pura de azúcar. Lo que queda de la primera cristalización sirve para realizar una segunda cristalización que formar una azúcar más oscura. Después de la segunda, la tercera cristalización da origen a la azúcar morena 5.

Fructosa.

La fructosa es un monosacárido con la fórmula C6H1206. (ver figura 9). Tienen la misma fórmula química que la glucosa, pero su estructura es diferente. A esto se le llama isómero. Tiene una cetona dentro de su estructura en el carbono dos , y al tener 6 carbonos en su cadena, se denomina cetohexosa. Comúnmente se llama fructosa, pero su nombre químico es 1,3,4,5,6-pentahidroxi-2-hexanona.6

Figura 9 Fructuosa

Su forma cíclica es más estable que la forma lineal (ver Figura 10) cuando se encuentra en agua. Esta forma se parece a un anillo de furano, por lo que también se le llama fructofuranosa.6

Figura 10. Fructuosa cíclica

La fructosa se puede encontrar en varios alimentos, como dátiles, manzanas, peras, zanahorias, remolachas, berenjenas, albaricoques, dulces de membrillo, higos secos, sandías, mangos, fresas, uvas, arándanos, melocotones, cerezas y ciruelas.7 También es muy importante en la miel de abeja, ya que la tercera parte de la miel es fructosa.

La fructosa es utilizada por las células en un proceso llamado respiración aeróbica. Este es la quema de fructosa en las mitocondrias en presencia de oxígeno para producir ATP.  Forma parte de la sacarosa junto con la glucosa (ver figura 7). Sirve como edulcorante en dietas que se requieren modificar los hidratos de carbono y se ha demostrado que es menos cariogénica (produce menos caries).6

La fructosa es un edulcorante muy poderoso; es decir, le da un sabor muy dulce a los alimentos. No obstante, hay alimentos son endulzados con jarabe de maíz con fructosa añadida. ¡Si la fructosa era dulce, esta combinación es melosa! A esto se le conoce como JMAF (jarabe de maíz de alta fructosa).

El gran contenido de fructosa en alimentos con JMAF ocasiona una incompleta absorción de este carbohidrato en el intestino delgado.7 La fructosa que pasa al intestino grueso es fermentada por las bacterias, desprendiendo ácidos y gases que pueden generar malestar.Por eso se sugiere que aquellas personas con problemas de absorción, eviten alimentos que contengan alto contenido de fructosa, jarabe de maíz con alta fructosa, miel, jarabe de agave, jarabe de arce, melaza y azúcar de palma o de coco.7 Es importante diferenciar problemas de absorción del padecimiento de intolerancia hereditaria a la fructosa.7 Sin embargo, cualquiera de los afectados debe evitar consumir más fructosa que glucosa.7

Galactosa

La galactosa es un monosacárido de seis carbonos su fórmula molecular es C6H12O6. Se presenta en forma lineal (ver figura 10), la diferencia en la glucosa está en el carbono número 4,  el grupo de alcohol de este carbono se encuentra hacia la izquierda en la forma lineal y en la forma cíclica el grupo OH se encuentra dirigido hacia arriba,

La galactosa deriva del anillo de seis lados formado por cinco átomos de carbono y un átomo de oxígeno llamado pirano, por tal motivo la forma cíclica de la galactosa se denomina es del grupo de las piranosas llamada galactopiranosa, tienen la forma Beta si el OH unido al carbón anomérico está hacia arriba y la forma alfa si el OH unido al carbón anomérico está hacia abajo, ( ver figura 11)de igual forma existe la forma D y la forma L siendo la más abundante la forma D. (ver figura 12).  

La galactosa es un azúcar monosacárido que se encuentra principalmente en la leche y demás productos lácteos en forma de lactosa ( ver figura 13). L a lactosa es la unión de la glucosa y la galactosa y la enzima lactasa es la que descompone a la lactosa. La galactosa es sintetizada de forma natural por las glándulas mamarias para producir lactosa.

Figura 11 Galactosa alfa y beta
Figura 12. Galactosa D y L
Figura 13. Lactosa

La galactosa tiene varias funciones biológicas; algunas de ellas forman parte de varias macromoléculas como los cerebrósidos, gangliósidos y mucoproteínas, la galactosa también se encuentra en los glóbulos rojos que determinan el grupo sanguíneo del sistema ABO y favorece el crecimiento de bifidobacterias en el intestino.

Cerebrósidos.

La galactosa se encuentra en unos glucolípidos llamados cerebrósidos y se denomina galactocerebrósidos o galactolípidos y son componentes indispensables de las células nerviosas del cerebro.8

Los cerebrósidos se degradan por una enzima llamada galactosilceramidasa, y cuando el organismo no es capaz de degradarlos se acumulan y producen la enfermedad de Krabbe.8  Es un trastorno autosómico recesivo  en el gen GALC (14q31) que codifica la enzima estos pacientes no tienen esa enzima que cataboliza la hidrolisis de la galactosa del galactocerebrósidos y de la galactosilesfingosina (psicosina),

la acumulación de la psicosina citotóxica provoca la apoptosis de los ligodendrocitos y la desmineralización de la mielina,9 las neuronas mueren y los nervios en el cerebro y otras zonas no trabajan adecuadamente, la aparición temprana se presenta en los primeros meses de vida y mueren antes de cumplir los dos años, y la aparición tardía empieza a finales de la niñez y comiezo de la adolesencia 8

https://youtu.be/5YUb2tkf65E

Gangliosidos.

Los gangliósidos forman parte de los lípidos de la membrana externa de la materia gris del cerebro humano y se les considera receptores de membrana, están compuestos de oligosacáridos cargados negativamente, tienen residuos de azúcares con grupos carboxilos llamados ácidos siálicos y unidos a las sulfatidas que son grupos de sulfatos o.ligado a un residuo de gluocosa o galactosa.10

Mucoptoteínas

Las mucoproteinas tienen una unión mediante un enlace glucosídico con las cadenas de serina, treonina o asparagina, los grupos oligosacáridos unidos al grupo OH de la serina y la treonina se llaman O-ligandos, mientras que los fijos al grupo amida NH2 de la asparagina se llaman N-ligandos, los azúcares mas comunes de los oligosacáridos son la D-galactosa, D-gluocosa, D-manosa, D-fucosa entre otros.

Referencias

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Alimentos con fructosa que debes evitar si no absorbes bien este azúcar | VIU. (2016). Recuperado 28 de noviembre de 2019, de https://www.universidadviu.com/alimentos-fructosa/

Cristales: Colores y sabores ‹ Cristales. (s2016). Recuperado 28 de noviembre de 2019, de https://cristales.fundaciondescubre.es/?page_id=197

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Gelambi, M. (2018, mayo 15). Galactosa: Estructura, funciones, metabolismo y patologías. Lifeder. https://www.lifeder.com/galactosa/

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Puig, R. P. (2019, febrero 12). Gangliósidos: Estructura, funciones, síntesis y aplicaciones. Lifeder. https://www.lifeder.com/gangliosidos/

RESERVADOS, I. U.–T. L. D. (2016). Orphanet: Enfermedad de krabbe. Recuperado 28 de noviembre de 2019, de https://www.orpha.net/consor/cgi-bin/OC_Exp.php?Expert=487&lng=ES