Metano

Derivados

El metano es un hidrocarburo parafínico, esta presentes en grandes cantidades en la naturaleza, y constituye más del 90% del gas natural.

Del gas metano se obtiene el gas de síntesis, en cual se produce hidrogeno y monóxido de carbono, el hidrogeno se aprovecha para la obtención fabricación de amoniaco y metanol. Y de estos subproductos vienen una gran cantidad de productos químicos que se pueden obtener.

Cianuro de hidrógeno

El cianuro de hidrogeno es un líquido incoloro, inflamable. Algunas teorías sugieren que tuvo un papel importante en el origen de las plantas y animales en la tierra a través de la generación de aminoácidos.

Se puede obtener de los residuos de la remolacha a pequeña escala o, a gran escala, por el proceso Castner una combinación de coque y amoniaco con sodio líquido para formar cianuro de sodio, el cual después de acidular genera cianuro de hidrógeno.

Existe otro proceso llamado BMA, en este se lleva a cabo una oxidación catalítica de mezclas de amoniaco y metano. Es posible también obtenerlo al reaccionar el amoniaco y metano con catalizadores de platino, o bien sería un subproducto en la fabricación de acrilonitrilo por amoxidación de propileno.

Proceso BMA

Metanos clorados

Los clorometanos son compuestos con un átomo de carbono u uno o más átomos de cloro en su estructura.

Monoclorometano o cloruro de metilo

Es un gas incoloro, más pesado que el aire y fácilmente inflamable.

Clorometano

El mónoclorometano se produce tanto industrialmente como por vía natural. Se produce con la cloración de metanol con cloruro de hidrogeno o  por la reacción de metano y cloro.

Se usa para fabricar sustancias como siliconas, productos químicos agrícolas, metil celulosa, aminas cuaternarias y caucho de butilo.

Diclorometano o cloruro de metileno

Este es un líquido incoloro de olor ligeramente dulce, es altamente volátil, pero también con una gran capacidad de disolvente, baja corrosividad en los metales y no es inflamable.

Se produce mayormente por cloración del metanol, en este proceso se obtiene también monoclormetano como compuesto intermedio. También se fabrica por hidrocloración directa del metano.

Es muy solicitado en la industria química y farmacéutica, en la formación de decapantes, aerosoles y adhesivos. También en el desengrasado y limpieza de metales, limpieza en seco, etc.

Cloroformo y tetracloruro de carbono

El cloroformo o triclorometano o tricloruro de metilo, es un líquido incoloro de olor agradable, volátil a temperatura ambiente y no inflamable.

Es muy apreciado en la síntesis orgánica y como disolvente de compuestos orgánicos, la mayor parte del cloroformo se produce industrialmente por la cloración de metano o alcohol etílico.

Xilenos

Derivados

Los xilenos se obtienen por reformación catalítica como xilenos mezclados.

o-xileno, m-xileno y p-xileno

Los principales usus químicos del xileno requieren de isómeros puros. Los o-xilenos pueden separarse por destilación, mientras que la mayor parte de p-xileno se separa por cristalización a bajas temperaturas.

Los principales usos son ácido tereftálico, ácido tereftálico purificado, anhídrido ftálico, ácido isoftálico y tereftalatos.

Tolueno

Derivados

Algunos derivados más del tolueno

Benceno

Es un compuesto aromático del cual derivan otros compuestos de gran utilidad, es uno de los mejores disolventes para el yodo, azufre, fósforo, gomas, ceras, entre otros.

Posee una gran estabilidad química y solo reacciona a condiciones especiales y con el uso de catalizadores apropiados. Sus reacciones la podemos clasificar en dos grupos:

  • Reacciones con destrucción de carácter aromático
    • Combustión
    • Oxidación
    • Hidrogenación
    • Halogenación
  • Reacciones de sustitución electrofílica

Obtenido por medio de desalquilación

Tolueno diisocianato

Es un líquido transparente, incoloro a amarillo, con usos varios para el hogar, materia prima para producir poliueretanos

Se prepara a través de reacciones entre fosgeno gas y toluenodiamina

TNT y otros explosivos

El TNT se suele llevar a cabo en una nitración de tres etapas del tolueno.

Se usan ácidos nitrantes en diversas combinaciones o mezclas de ácido nítrico y sulfúrico para obtener un máximo rendimiento y eficiencia.

Fenol

Se producen cantidades pequeñas de fenol por oxidación de tolueno a acido benzoico y posterior oxidación de éste a fenol.

Cloruro de bencilo

Se clora el tolueno a ebullición en la oscuridad hasta obtener un incremento de peso del 37.5%.

La mezcla se trata con álcali moderado y se destila. Sirve para muchos productos farmacéuticos, insecticidas, perfumes y colorantes.

Acido benzoico

 Es un ácido carboxílico aromático, se presenta como un solido en forma de polvo o cristales incoloros ligeramente blancos.

Se produce a partir de la reacción de benceno a través de una alquilación Friedel-Crafts, y el tolueno es oarte de un producto

Benceno

Derivados

Anilina

La anilina

se obtiene por tres procesos dos parten de nitrobenceno como intermediario y el tercero a partir de clorobenceno.

La mitad del mercado de la anilina se consume en la fabricación de productos de caucho como derivados del tiazol.

También se emplea anilina para la fabricación de poliuretanos rígidos, colorantes, medicinas y productos medicinales veterinarios.

Clorobenceno

El clorobenceno

se prepara por cloración directa o por oxicloración.

Es usado para la fabricación de colorantes de azufre, medicamentos, perfumes y como disolvente.

Fenol

El fenol sintético

es el tercer mercado en importancia del benceno. Los procesos de obtención son el cumeno, sulfonación, clorobenceno, Rasching y ácido benzoico.

Aunque el se utiliza más el proceso de cumeno.  Este se utiliza para la obtención de resinas fenólicas, el bisfenol, la aspirina, fenoles alquilados, fenoles clorados y claprolactama.

C4 Derivados

Hexametilendiamina

Esta es un sólido cristalino, incoloro al blanco con un olor a pescado o amoniaco.

Es usado para impedir la corrosión como agente de polimerización y como intermedio químico.

Butadienos

El butadieno es un gas incoloro no corrosivo e inflamable con un ligero olor a gasolina, es ligeramente soluble en agua, metanol, etanol y en disolventes orgánicas más comunes.

Unas de las aplicaciones del butadieno es el caucho sintético, la bases para el nilón y las resinas ABS, cubiertas de automóviles, carcasas de electrodomésticos y teléfonos, etc.

Esta se obtiene de la fracción C4 del proceso de craqueo de la nafta.

Butilenos

Estos son hidrocarburos olefínicos recuperados de los procesos de refinación.

También se puede obtener por la deshidrogenación de butano y como subproducto de la fabricación de etileno.

Propileno

Derivados

Ácido acrílico

El ácido acrílico se produce mediante la oxidación del propileno, se puede encontrar como un líquido corrosivo, incoloro y con un olor fuerte. Este puede ser miscible con agua, fluidos de perforación, productos químicos de procesamiento de minerales, detergentes y superabsorbentes.

En su producción un porcentaje se convierte en ésteres de acrilato, el porcentaje restante se purifica para obtener ácido acrílico glacial que a su vez se convierte en ácido poliacrílico.

Acrilonitrilo

Este es un líquido sintético, incoloro, de olor penetrante parecido a la cebolla o ajo, miscible con agua y de rápida evaporación.

Se usa para la fabricación de plásticos, goma sintética y fibras de acrílico.

El método de obtención es a partir de la reacción del propileno, amoniaco y aire con ayuda de un catalizador.

Acetona

Es un líquido incoloro y un disolvente usado en la fabricación de plásticos y otros productos industriales, como la industria textil para desengrasar la lana y quitar la goma de la seda, también para la formulación de barnices en acabados automotrices. Se usa también en cantidades limitadas en productos para para la casa, cosméticos y productos de cuidado personal.

Este compuesto se encuentra de manera natural en el cuerpo ya que es un subproducto de metabolismo.

Se obtiene por la oxidación de cumeno, se mezcla propileno y benceno que se oxida con el aire hasta hidroperóxido de cumeno

Óxido de propileno

Este es un líquido volátil, incoloro e inflamable con un olor similar al éter. Es un producto químico altamente reactivo utilizado como materia prima para la producción de distintos materiales comerciales, como la obtención de polioles poliéteres, glicoles propilénicos, etc.

El óxido de propileno se puede obtener por la reacción de propileno con hidroperóxido de etilbenceno junto con un catalizador, o el proceso de clorhidrina.

Metátesis

La metátesis se entiende como el intercambio de una parte de una molécula con otra en forma intramolecular o con la misma molécula en una intramolecular.

La reacción más común y de interés, es la que ocurre con las olefinas, que,

en presencia de ciertos compuestos de metales de transición, llevan a cabo un intercambio de grupos alrededor de los dobles enlaces y que resulta en varias consecuencias como lo son;

  • El intercambio de grupos entre dos olefinas acíclicas
  • El cierre de anillos grandes
  • La formación de dienos a partir de olefinas cíclicas con acíclicas
  • La polimerización de olefinas cíclicas
  • La polimerización de dienos acíclicos
  • La metátesis entre un alqueno y un alquino

Etileno

El etileno es uno de los compuestos petroquímicos más importantes ya que de él derivan una gran cantidad productos, además de sus numerosas aplicaciones en la industria. Unos de sus principales coproductos son el propileno y el butadieno.

Cloruro de vinilo

El cloruro de vinilo que también se conoce como cloroetileno y cloroeteno, es un gas, ligeramente blanco y oloroso, se polimeriza fácilmente en presencia de aire, luz solar, oxigeno o calor y por lo regular es bastante estable.

Es importante para la producción de cloruro de polivinilo, mejor conocido como PVC y una variedad de plásticos y tuberías, además de revestimientos para cables.

Acetato de vinilo

Es un monómero casi incoloro, maleable y un líquido flamable con olor característico.

Es un importante producto petroquímico usado para emulsiones de pinturas de acetato de polivinilo, en adhesivos, como comonómeros en fibras acrílicas, en fibras de alcohol polivinílico obtenidas por saponificación de los polímeros de acetato de vinilo y como comonómeros en ciertos tipos de cloruro de polivinilo. También es usado para recubrir papeles y textiles

Acetaldehído

Es un monómero casi incoloro, maleable y un líquido flamable con olor característico.

Es un importante producto petroquímico usado para emulsiones de pinturas de acetato de polivinilo, en adhesivos, como comonómeros en fibras acrílicas, en fibras de alcohol polivinílico obtenidas por saponificación de los polímeros de acetato de vinilo y como comonómeros en ciertos tipos de cloruro de polivinilo. También es usado para recubrir papeles y textiles

Ácido acético

El ácido acético es uno de los principales productos químicos del petróleo, porque tanto él como sus derivados son muy útiles.

Se emplea como solventes en síntesis orgánicas como en la producción de acetato de celulosa. También de usa en la producción de pigmentos de cromo amarillo y plomo blanco, para dar con la acidez necesaria en algunos procesos que se llevan a cabo en medio acuoso, como sucede en la industria textil, además de usarse como coagulante del hule látex y como fijador en fotografía.

Uno de sus principales y mayores usos es como solvente en fase líquida de la oxidación del p-xileno para producir ácido tereftálico.

En el campo de los alimentos se usa para preservar del mal olor, como en vegetales, condimentos, etc.

Estireno

Es un hidrocarburo aromático líquido amarillo e incoloro que se evapora fácilmente y tienen un olor dulce.

Se utiliza para la producción de números tipos de homopolímeros y copolímeros. Algunos de sus derivados son productos como; el poliestireno muy común en envases y componentes automotrices y electrodomésticos, poliestireno expandido como el corcho blanco usado en embalajes, cauchos sintéticos destinado a la fabricación de neumáticos, mangueras, juguetes, suelas de zapatos o láminas asfálticas, copolímeros ABS y SAN para la fabricación de juguetes electrodomésticos, ordenadores, teléfonos móviles componente técnicos, además de resinas de poliéster insaturadas (UPR)

Óxido de etileno

El óxido de etileno es un gas inflamable utilizado en para la síntesis de otros compuestos químicos.

En el campo medico se utiliza para la esterilización de equipos, también se utiliza para ciertos productos almacenados para prevenir insectos. Un proceso muy antiguo para producir el óxido de etileno es el de la clorhidrina

Glicol

Los ésteres glicoles derivan del óxido de etileno.

Entre ellos está el etilenglicol, el etermonobutil etilenglicol y los éteres di y trietilenglicol. Normalmente el uso principal del etilenglicol seguirá en los derivados de poliéster.

Etanol

El etanol o mejor conocido como alcohol, alcohol etílico, es un líquido transparente e incoloro y el principal ingrediente de bebidas alcohólicas.

También tiene en pinturas, barnices, combustibles y productos de cuidado personal y belleza. El etanol es un subproducto producido de la fermentación y se puede producir mediante la hidratación del etileno

Propionaldehido

El propionaldehido es un líquido incoloro, altamente inflamable, con un olor a acre.

Normalmente es obtenido por la hidroformilación catalítica de etileno con monóxido de carbono e hidrogeno. Este componente se fabrica para un uso como reactivo intermedio para la producción de n-propanol, ácido propiónico, 2-metilpentanol, polietileno, fragancias químicas y fungicidas.

Cloruro de etilo

El cloruro de etilo es un líquido inflamable, insoluble en agua y de una reacción violenta al contacto con oxidantes, metales alcalinos, entre otros.

Se obtiene mediante la adición en fase liquida de HCl a etileno con catalizador de AlCl3, Tienen aplicaciones como refrigerante, anestésico y en la producción de etilcelulosa, insecticidas, disolvente de fósforo, azufre, grasas, aceites, resinas, y ceras, también como reactivo analítico.

Gas Licuado

El Gas Natural Licuado (GNL) es gas natural convertido en líquido al comprimirlo y disminuir su temperatura, ocupa 600 veces menos espacio que su forma gaseosa, lo que facilita su almacenamiento y transporte. 

El gas natural licuado se puede fraccionar para separarlo en tres corrientes:

  • Una corriente rica en etano usado para producir etileno
  • Gas licuado de petróleo, que es una mezcla de propano-butano. Importante para la producción de olefinas
  • Gasolina natural, que está constituida por hidrocarburos.

El transporte de GNL a bordo de cisternas especialmente diseñadas para su carga, desde las plantas regasificadoras que reciben el producto de los buques metaneros, hasta clientes que disponen de depósitos de GNL que están diseñados para almacenar y regasificar el gas para su uso. Esta es la única modalidad de transporte de GNL posible para los clientes a los que no llega el gasoducto convencional.

Gas Natural

El gas natural es una mezcla de hidrocarburos ligeros acompañado por algunos otros compuestos como pequeñas cantidades de sulfuro de hidrogeno y vapor de agua, aunque estas pequeñas cantidades reducen el valor de calentamiento del gas y se solidifican en altas presiones y bajas temperaturas. Por estas razones y otras más los gases ácidos y el vapor de agua deben ser reducidos para lo obtención de un gas seco y en buenas condiciones. Además de recuperar los hidrocarburos pesados en forma de gas natural licuado.

Recuperación de hidrocarburos condensables

Aquí se recuperan los hidrocarburos más pesados que el metano, conocidos como gas natural licuado que están presentes en los gases naturales ya que son materias primas muy valiosa e importantes combustibles. Estos se pueden recuperar por extracción de aceite magro.

Tratamiento para los gases líquidos

  • Absorción física usando un solvente que pueda absorber.
  • Adsorción física usando un adsorbente solido
  • Absorción química donde un solvente (químico) que tiene la capacidad de reaccionar reversiblemente con los gases ácidos.

Procesos de Refinación


Reformado catalítico

Están diseñados normalmente para tener una serie de lechos de catalizadores.

Sirve para la deshidrogenación de naftenos y extraer aromáticos como benceno, tolueno, xilenos y etilbencenos

Desintegración de parafinas

Se rompen parafinas para dar olefinas y parafinas más pequeñas.

Desintegración de olefinas

Las reacciones principales son

  • Rompimiento de los enlaces carbono-carbono
  • Isomerización
  • Polimerización
  • Saturación, aromatización y formación de carbono

Desintegración de hidrocarburos nafténicos

Se rompen las cicloparafinas y se producen olefinas

Desintegración de hidrocarburos aromáticos

Existe un rompimiento del grupo alquilo de una molécula alquilaromática

Deshidrogenación, isomerización, cracking e hidrotratamiento

Deshidrogenación

La deshidrogenación permite transformar alcanos en olefinas y compuestos aromáticos, mucho más reactivos.

En química orgánica también se le conoce como una oxidación en donde se eliminan dos hidrógenos.

En la refinería, estas reacciones ocurren con altas temperaturas, superiores a los 300 °C, pasando sobre alúmina, provocando la ruptura de enlaces de C-H y C-C, el producto es una mezcla de alquenos

Deshidrogenación de:

  • ter-amidas
  • butanos y butenos
  • cicloparafinas
  • propanos

Isomerización

La isomerización es un proceso químico en el cuál una molécula es transformada en otra con los mismos átomos, pero ordenados de distinta manera. Mejor conocido como isómeros.

Unas reacciones de isomerización comunes en la refinación son:

  • De n-butano a isobutanos
  • De n-buteno a isobutenos
  • m-xileno a p-xileno

Hidrotratamiento

El petróleo tiene impurezas, una de ellas es el azufre, por lo tanto, debe eliminarse durante el proceso de refinación, estas impurezas dependen del crudo con el que se esté trabajando.

Este proceso tiene como objetivo eliminar el mayor porcentaje de azufre. Dependiendo de los compuestos por saturar o por remover el hidrotratamiento comprende diversas reacciones químicas como la hidrodesaromatización, hidrodesnitrogenación, hidrodesoxigenación e hidrodesolfuración, esta última con especial importancia.

Cracking

El cracking es una descomposición piogénica del petróleo, en esta se producen el rompimiento de hidrocarburos de alto peso molecular generando hidrocarburos más pequeños y livianos.

El resultado son fracciones livianas que tienen mayor valor como lo es la gasolina utilizada para los motores de combustión interna. Además de que esta práctica mejora el índice de octano.

Se describen guías de estudio para el aprendizaje de la Industria Química